福岡県飯塚、かつて炭坑で賑わった町も閑散とし、寅さんが贔屓にしていた旅役者の一座が活躍していた劇場も廃れてしまっていた。今は亡き座長に線香をあげるために、一座の花形だった大空小百合こと美保(志穂美悦子)を訪ねる。やがて美保は寅さんを訪ねて上京するが、寅さんが不在で、ひょんなことから看板職人の健吾(長渕剛)と知り合う。その後無事、寅さんと再会した美保は、柴又のラーメン屋“上海軒”で働くようになり、健吾との交際も続けるが…
“幸福の青い鳥”を探して、青春をさまよう登場人物たちを寅さんは善導できるのか? 志穂美悦子が演じる美保は、第8作『寅次郎恋歌』以来、幾度となくエピソードを紡いできた、坂東鶴八郎一座の花形・大空小百合という設定。美保が東京で知り合うジンマこと健吾は、同郷の九州出身で、かつて“天才”と呼ばれていた芸術家志望の青年。芸大受験を挫折し、コンプレックスの塊のようなキャラクターは、長渕剛の個性とあいまって、シリーズのなかでも異色の存在。
監督:山田洋次
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